Procede de la gente, llamada serrana, que vinieron huyendo de Burgos, Soria y la Rioja.
Parece ser que Serranillos era un paso codiciado por su puerto, como punto de salida hacia el sur de Ávila, y aunque en un principio perteneció al Monasterio de Santi-Espiritu de Ávila, después pasó al señorío de Arenas.
A la muerte de Don Álvaro de Luna, Don Juan II de Castilla se lo cedió a su prima Doña Juana de Pimentel (la Triste Condesa), viuda de Don Álvaro de Luna. Más tarde se incorporaría al Señorío de Mombeltrán.
No se sabe con exactitud cuando se formó el Asocio de Mombeltrán, aunque se cree que fue por 1.475-1.600. este Asocio estaba constituido por doce pueblos, entre ellos Serranillos.
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